En 1999, l'avionneur Boeing a vendu 620 appareils. En 2004, les livraisons ont baissé pour atteindre 285 avions. Il est dépassé par son concurrent européen Airbus en commandes depuis 2002 et en livraisons depuis 2004.
En 2001, Boeing déménage son siège social qui était depuis 85 ans à Seattle, pour l'installer à Chicago, dans l'Illinois, à la suite de l'acquisition de McDonnell Douglas, le tout également favorisé par des incitations fiscales.
En 2003, deux responsables de Boeing sont incarcérés pour des faits de corruption.
En 2005, dans un marché record, la firme annonce 1 005 commandes (dont 569 B737, 235 B787 et 154 B777) dépassée de nouveau par Airbus d'une cinquantaine d'appareils. Fin 2005, le carnet de commande comprend 1809 avions livrables pour les 7 prochaines années dont 290 avions en 2005, et une prévision de 395 avions en 2006 et 445 avions en 2007. Le chiffre d'affaires du groupe est de 55 milliards de dollars en 2005 pour un bénéfice de 2.60 milliards de dollars. Le nouveau B 787 est un succès commercial, il revendique fin 2005, 291 commandes fermes et 88 intentions d'achats de 27 compagnies. Sa production doit débuter mi-2007 pour une entrée en service prévue courant 2008. Si son succès se confirme, certains analystes prévoient des ruptures d'approvisionnement de certains fournisseurs et des problèmes de cadences dans la production, comme Boeing en a déjà connus en 1997. Toujours en 2005, Boeing emploie plus de 245 000 employés aux Etats-Unis et leur salaire tourne autour de 45 000$/Année et peut aller jusqu'à 67$/Heure (soit 127 000$/année)
Boeing est redevenu le premier avionneur mondial en 2006, avec 1 044 commandes contre 824 pour Airbus.
Boeing a livré 481 avions commerciaux en 2009, une hausse de 28% par rapport à 2008. Le Boeing 737 toujours aussi populaire chez les compagnins aériennes continue son règne avec 372 livraisons, 88 livraisons pour le Boeing 777, 13 livraisons pour le Boeing 767 et 8 livraisons pour le Boeing 747. Le carnet de commandes de Boeing est désormais de 3 375 avions dont 2 076 Boeing 737.